Unidad 10 de 10 · Química Orgánica 2
CompletadaNomenclatura de compuestos polifuncionales
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 6 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 3 min
Lo que aprenderás
- Elige el grupo característico principal según el orden de prioridad ácido > anhídrido > éster > haluro de ácido > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina.
- Expresa todos los demás grupos como prefijos (carboxi, oxo, formil, hidroxi, amino, ciano) en orden alfabético.
- Numera la cadena principal para que reciban los localizadores más bajos primero el grupo principal, luego los enlaces múltiples y después todos los prefijos.
- Nombra compuestos aromáticos polifuncionales a partir de un nombre retenido como ácido benzoico, benzaldehído o fenol.
Lección gratis
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Elige el grupo principal
Un nombre solo puede llevar un tipo de sufijo. Cuando una molécula tiene varios grupos funcionales, busca el de mayor prioridad, el grupo característico principal, y exprésalo como sufijo. El orden de prioridad que debes aprender es: ácido carboxílico > anhídrido > éster > haluro de ácido > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina. Los halógenos, los grupos nitro y los éteres nunca son sufijos; siempre son prefijos. En este compuesto el ácido tiene prioridad sobre el alcohol, así que el nombre es ácido …-oico y el carbono del COOH es C1. El OH, en C3, pasa a ser el prefijo hidroxi: ácido 3-hidroxipropanoico. Usar el alcohol como sufijo, como en 3-carboxipropan-1-ol, es incorrecto.
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Formas de prefijo
Todo grupo que no sea el grupo principal se escribe como prefijo, y los prefijos van en orden alfabético. Aprende las formas de prefijo: –COOH es carboxi, =O sobre un carbono de la cadena es oxo, –CHO es formil, –OH es hidroxi, –NH2 es amino, –CN es ciano, –OR es alcoxi, –NO2 es nitro, y los halógenos son fluoro, cloro, bromo y yodo. En este compuesto el ácido es el sufijo y la cetona pasa a ser oxo. La cadena tiene cuatro carbonos, con el carbono del COOH como C1 y el carbonilo de la cetona en C3, así que el nombre es ácido 3-oxobutanoico, conocido comúnmente como ácido acetoacético. Los prefijos se ordenan alfabéticamente por su primera letra, como en 2-amino-3-hidroxi.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de esta estructura?
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Orden de numeración
Numera la cadena principal con este orden de prioridad: primero el grupo principal recibe el localizador más bajo, después los enlaces múltiples (eno e ino juntos) y solo entonces todos los prefijos como conjunto. En este compuesto el OH es el sufijo. Si numeras desde el extremo del metilo, el OH queda en C2 y el doble enlace entre C3 y C4, lo que da but-3-en-2-ol. Numerar desde el extremo CH2= daría al doble enlace el localizador 1, pero pondría el OH en C3, y eso pierde en el primer criterio. Escribir but-1-en-3-ol, dándole al alqueno el número más bajo, es un error clásico. Los enlaces múltiples solo deciden cuando los localizadores del grupo principal empatan.
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Dos grupos de tipo carbonilo
Las moléculas con dos grupos de tipo carbonilo siguen la misma lista de prioridad. Aquí el compuesto contiene un éster y un nitrilo. El éster tiene prioridad, así que el nombre se construye sobre el éster: el grupo unido al oxígeno es metilo y la cadena acilo es un propanoato, contada desde el carbonilo del éster como C1. El nitrilo pasa entonces a ser un prefijo, ciano, y el grupo ciano se cuenta como sustituyente, no como parte de la cadena. Está en C3. El nombre completo es 3-cianopropanoato de metilo. Observa que cuando el nitrilo es prefijo su carbono no se cuenta en la cadena principal, mientras que el sufijo -nitrilo sí lo incluye. Las formas de prefijo y de sufijo cuentan los carbonos de manera distinta.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de esta estructura?
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Aromáticos polifuncionales
En un anillo de benceno, el grupo principal suele definir un nombre retenido: ácido benzoico para COOH, benzaldehído para CHO, fenol para OH y anilina para NH2. El carbono que lleva el grupo principal es C1, y todos los demás grupos son prefijos numerados. En este compuesto el anillo lleva COOH y NH2 en posición para entre sí. El ácido tiene prioridad, así que la estructura principal es el ácido benzoico y el grupo amino está en C4: ácido 4-aminobenzoico, el compuesto de tipo vitamínico PABA. Nombrarlo como 4-carboxianilina convierte al grupo de menor prioridad en la estructura principal y es incorrecto. De igual forma, HOC6H4COOH con los grupos en para es ácido 4-hidroxibenzoico, no 4-carboxifenol, porque el ácido tiene prioridad sobre el alcohol.
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Qué debes recordar
Un solo sufijo: el del grupo de mayor prioridad; todo lo demás es un prefijo en orden alfabético; numera primero para el sufijo, luego para los enlaces múltiples y después para los prefijos.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de esta estructura?
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Ejercicios de prácticaPrioridad de grupos funcionales en nombres IUPAC
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Encuentra el error en el nombre de un ácido aromático con hidroxi en para
- Encuentra el error en el nombre de una aril cetona con amino
- Encuentra el error en el nombre de un alcohol insaturado
- Encuentra el error en el nombre de una hidroxicetona con dos sufijos
- Por qué el carbono del anillo con COOH es C1 en los ácidos benzoicos
- Por qué la cetona, y no el OH, lleva el sufijo
- Localizador del hidroxi en un hidroxialdehído de C4
- Nombra una cadena de C4 que termina en COOH y CONH2
- Nombra un anillo de ciclohexano con NH2 y OH
Ver los 24 problemas de nomenclatura de compuestos polifuncionales →
Problemas de práctica (24)
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Clasificar 10
Grupo principal y sufijo
- Nombra una cadena de C4 que termina en COOH y CONH2Nombra un ácido que lleva una amida, expresando el carbono de la amida como amino más oxo (ácido 4-amino-4-oxobutanoico).
- Nombra una cetona de cuatro carbonos con un OH terminalElige la cetona como grupo principal en lugar del alcohol y cita el OH como hidroxi (4-hidroxibutan-2-ona).
- Nombra un cetoéster con un metilo en el oxígenoNombra un cetoéster con el éster como grupo principal y la cetona como oxo (4-oxopentanoato de metilo).
Numeración con varios grupos
- Nombra un anillo de ciclohexano con NH2 y OHElige el alcohol en lugar de la amina como sufijo en un anillo y numera desde el carbono del OH (4-aminociclohexan-1-ol).
- Nombra un nitrilo de C4 con un OH terminalNombra un hidroxinitrilo con el nitrilo como sufijo y su carbono como C1 (4-hidroxibutanonitrilo).
- Nombra un alcohol primario insaturado y ramificadoNumera una cadena para que el sufijo del OH reciba el localizador más bajo antes que el C=C (2-metilbut-3-en-1-ol).
Formas de prefijo
- Nombra un ácido de C4 que además lleva un nitriloNombra un ácido que lleva un nitrilo, citando el nitrilo con el prefijo ciano (ácido 3-cianopropanoico).
- Nombra un aldehído de cuatro carbonos con un OHNombra un hidroxialdehído con el aldehído como sufijo y el OH como hidroxi (3-hidroxibutanal).
- Nombra un cetoácido de cinco carbonosNombra un cetoácido con el ácido como sufijo y la cetona como prefijo oxo (ácido 4-oxopentanoico).
Aromáticos polifuncionales
- Nombra un anillo de benceno con CHO y OH en paraNombra un hidroxialdehído aromático a partir del nombre retenido benzaldehído (4-hidroxibenzaldehído).
Comparar 2
Formas de prefijo
- Ordena alfabéticamente cinco prefijos de sustituyentesCita todo grupo que no sea el principal como prefijo en orden alfabético, sin importar su prioridad.
Grupo principal y sufijo
- Ordena seis grupos funcionales por prioridad IUPACOrdena grupos funcionales por prioridad IUPAC para elegir el grupo principal de un nombre.
Calcular 2
Grupo principal y sufijo
- Localizador del hidroxi en un hidroxialdehído de C4Numera un hidroxialdehído desde el carbono del CHO y determina el localizador del hidroxi (4-hidroxibutanal).
Numeración con varios grupos
- Localizador del oxo en un cetoéster metílico ramificadoNumera un cetoéster desde el carbono del carbonilo del éster y determina el localizador del oxo (2-metil-4-oxopentanoato de metilo).
Encuentra el error 4
Aromáticos polifuncionales
- Encuentra el error en el nombre de un ácido aromático con hidroxi en paraElige el nombre retenido que expresa el grupo de mayor prioridad en un anillo con COOH y OH (ácido 4-hidroxibenzoico).
Grupo principal y sufijo
- Encuentra el error en el nombre de una aril cetona con aminoDa a la cetona prioridad sobre la amina al elegir el sufijo (2-amino-1-feniletan-1-ona).
- Encuentra el error en el nombre de una hidroxicetona con dos sufijosReconoce que un nombre tiene un solo sufijo de grupo principal y cita el grupo de menor prioridad como prefijo (4-hidroxipentan-2-ona).
Numeración con varios grupos
- Encuentra el error en el nombre de un alcohol insaturadoNumera una cadena para que el sufijo -ol reciba el localizador más bajo antes que el doble enlace (pent-4-en-2-ol).
Interpreta la evidencia 4
Aromáticos polifuncionales
- Elige el aminoácido meta a partir del nombre de un ácido benzoicoInterpreta el nombre de un ácido benzoico sustituido: el carbono del COOH es C1 y el grupo amino está en C3 (ácido 3-aminobenzoico).
Numeración con varios grupos
- Elige el alcohol de diacetona a partir de su nombre IUPACInterpreta el nombre de una hidroxicetona con dos prefijos en un mismo carbono (4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona).
Formas de prefijo
- Elige el β-cetoéster a partir de su nombre IUPACInterpreta el nombre de un cetoéster: etilo en el oxígeno y una parte acilo de cuatro carbonos con oxo en C3 (3-oxobutanoato de etilo).
Grupo principal y sufijo
- Elige la estructura del ácido láctico a partir de su nombre IUPACInterpreta el nombre de un hidroxiácido: carbono del ácido en C1, hidroxi en C2 (ácido 2-hidroxipropanoico).
Explica por qué 2
Aromáticos polifuncionales
- Por qué el carbono del anillo con COOH es C1 en los ácidos benzoicosExplica por qué el carbono del anillo que lleva el COOH es C1 en un ácido benzoico sustituido.
Grupo principal y sufijo
- Por qué la cetona, y no el OH, lleva el sufijoExplica por qué en una hidroxicetona la cetona lleva el sufijo en lugar del alcohol.