Unidad 10 de 10 · Química Orgánica 2 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaPrioridad de grupos funcionales en nombres IUPAC
Para nombrar un compuesto con varios grupos funcionales, el grupo de mayor prioridad va como sufijo, los demás se escriben como prefijos en orden alfabético y se numera para que el sufijo tenga el localizador más bajo. Por ejemplo, HOCH₂CH₂COCH₂COOH es el ácido 5-hidroxi-3-oxopentanoico.
- 7 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Identifica todos los grupos y elige el de mayor prioridad: ácido carboxílico, anhídrido, éster, haluro de ácido, amida, nitrilo, aldehído, cetona, alcohol, amina.
- Solo el grupo principal se escribe como sufijo; un nombre lleva un único sufijo (o varias copias del mismo grupo, como en el ácido butanodioico).
- Elige la cadena o el anillo principal que contiene el grupo principal; entre cadenas, la más larga, y el mayor número de enlaces múltiples solo desempata cadenas de igual longitud.
- Numera para que el grupo principal tenga el localizador más bajo; si hay empate, favorece los dobles y triples enlaces y luego el conjunto de prefijos.
- Escribe los demás grupos como prefijos: carboxi, oxo (C=O de la cadena), formil (CHO sobre un anillo o en posición lateral), hidroxi, amino, ciano, además de halógenos y grupos alquilo.
- Ordena los prefijos alfabéticamente según su nombre en español, cada uno con su localizador; los multiplicadores como di- no cuentan al ordenar.
- En un anillo de benceno usa el nombre retenido del grupo principal (ácido benzoico, benzaldehído, fenol, anilina); ese grupo ocupa el C1, como en el ácido 4-aminobenzoico.
Ejemplo resuelto
ácido 5-hidroxi-3-oxopentanoico
- Hay un ácido carboxílico, una cetona y un alcohol; el ácido tiene mayor prioridad, así que el sufijo es -oico y el carbono del COOH es el C1.
- La cadena de cinco carbonos va desde el COOH hasta el CH₂OH: el nombre base es ácido pentanoico.
- Contando desde el C1, el carbono de la cetona es el C3 y el del OH es el C5, así que quedan como 3-oxo y 5-hidroxi.
- En orden alfabético, hidroxi va antes que oxo: ácido 5-hidroxi-3-oxopentanoico.
Ponte a prueba
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de esta estructura?
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Errores comunes
- Usar dos sufijos, como pentan-4-ol-2-ona; solo el grupo principal es sufijo, así que es 4-hidroxipentan-2-ona.
- Numerar buscando los localizadores más bajos para los prefijos antes de dárselo al grupo principal.
- Poner el alcohol por encima de la cetona: la cetona tiene prioridad, por eso es 4-hidroxibutan-2-ona y no 3-oxobutan-1-ol.
- Ordenar los prefijos por prioridad en vez de alfabéticamente: amino, bromo, ciano, hidroxi y oxo van en ese orden.
- Nombrar como fenol un compuesto aromático que tiene un COOH: es ácido 4-hidroxibenzoico, no 4-carboxifenol.
Prioridad de los grupos funcionales con su sufijo y su prefijo
| Orden | Grupo | Sufijo | Prefijo |
|---|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico (–COOH) | ácido -oico / -carboxílico | carboxi |
| 2 | Anhídrido (–CO–O–CO–) | anhídrido | ninguno |
| 3 | Éster (–COOR) | -oato de alquilo | alcoxicarbonil |
| 4 | Haluro de ácido (–COX) | haluro de -oílo | halocarbonil |
| 5 | Amida (–CONH₂) | -amida / -carboxamida | carbamoil |
| 6 | Nitrilo (–C≡N) | -nitrilo / -carbonitrilo | ciano |
| 7 | Aldehído (–CHO) | -al / -carbaldehído | oxo o formil |
| 8 | Cetona (C=O) | -ona | oxo |
| 9 | Alcohol (–OH) | -ol | hidroxi |
| 10 | Amina (–NH₂) | -amina | amino |
Ponlo en práctica
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Practica
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- Nombra una cadena de C4 que termina en COOH y CONH2
- Nombra un anillo de ciclohexano con NH2 y OH
- Nombra un ácido de C4 que además lleva un nitrilo
- Nombra un anillo de benceno con CHO y OH en para
- Nombra un aldehído de cuatro carbonos con un OH
- Nombra un nitrilo de C4 con un OH terminal
- Nombra una cetona de cuatro carbonos con un OH terminal
- Nombra un cetoéster con un metilo en el oxígeno
Preguntas frecuentes
¿Cuál es el orden de prioridad de los grupos funcionales?
Ácido carboxílico, anhídrido, éster, haluro de ácido, amida, nitrilo, aldehído, cetona, alcohol, amina. El grupo de mayor prioridad presente es el sufijo.
¿Un nombre puede tener dos sufijos?
No. Solo el grupo principal es sufijo; los demás se nombran como prefijos, por ejemplo hidroxi, oxo o amino.
¿Cuándo se usa oxo y cuándo formil?
Oxo indica un C=O que forma parte de la cadena principal, incluido un carbono de aldehído en un extremo. Formil es un grupo CHO completo unido a un anillo o a una posición fuera de la cadena principal.
¿Cómo se numera una cadena con varios grupos?
Primero el localizador más bajo para el grupo principal, después para los dobles y triples enlaces y luego para todos los prefijos juntos, en el primer punto de diferencia.
¿Por qué es ácido 4-aminobenzoico y no 4-carboxianilina?
El ácido tiene más prioridad que la amina, así que el ácido benzoico es el nombre base con el COOH en el C1, y el NH₂ pasa a ser el prefijo amino en el C4.