Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
A água atua como ácido diante da amônia
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A amônia retira um próton da água
A água é anfótera: diante do HCl é uma base, mas diante da amônia é o ácido e cede um próton O–H. O par isolado do nitrogênio é a base e, como a água (pKa 15,7) é um ácido mais fraco que o amônio (pKa 9,25), essa etapa é desfavorável em cerca de 6,5 unidades de pKa.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da amônia se liga a um hidrogênio da água, e o nitrogênio ganha uma quarta ligação e uma carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que mantém três pares isolados e se torna o íon hidróxido negativo.
Amônio e hidróxido
Formam-se amônio e hidróxido, mas K é de apenas cerca de 10^−4,7, então em amônia aquosa 1 M menos de 1 % das moléculas está protonada. Mesmo assim, a pequena quantidade de hidróxido torna a solução básica (pH em torno de 11,6); é por isso que a amônia aquosa é chamada de base fraca.
O que você vai praticar
Desenhe a amônia retirando um próton da água para formar amônio e hidróxido, e avalie para que lado fica o equilíbrio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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