Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Metilamina desprotona o ácido benzoico
Condições: CH3NH2, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A metilamina retira o próton do ácido carboxílico
O par isolado do nitrogênio da metilamina se liga ao hidrogênio ácido O–H do ácido benzoico enquanto a ligação O–H se rompe. O ácido benzoico (pKa 4,2) é um ácido muito mais forte que o metilamônio (pKa 10,6), então o próton passa praticamente por completo para o nitrogênio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio é o par de elétrons mais básico presente, então ele se volta para o hidrogênio O–H da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna o oxigênio do carboxilato com a carga negativa.
Qual lado é favorecido?
A diferença entre os valores de pKa (10,6 − 4,2 = 6,4) dá uma constante de equilíbrio de cerca de 10^6 a favor do sal.
Benzoato de metilamônio
O benzoato distribui sua carga negativa pelos dois oxigênios do carboxilato por ressonância; é por isso que o ácido benzoico cede seu próton tão facilmente. O metilamônio é o ácido conjugado da amina; juntos, os dois íons formam um sal que precipita em éter.
O que você vai praticar
Desenhe o par isolado do nitrogênio da metilamina removendo o próton da carboxila do ácido benzoico para formar benzoato de metilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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