Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Protonação da benzonitrila pelo ácido sulfúrico
Condições: conc. H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio da nitrila retira um próton do H2SO4
O par isolado do nitrogênio de uma nitrila fica em um orbital sp, com 50 % de caráter s, mantido perto do núcleo; por isso as nitrilas são bases muito fracas (pKaH em torno de −10). Só o ácido sulfúrico concentrado é forte o bastante para protonar a benzonitrila em extensão útil.
As setas curvas
- O par isolado sp do nitrogênio da nitrila forma uma ligação com o hidrogênio ácido do ácido sulfúrico.
- A ligação O–H do ácido sulfúrico se rompe e o par fica no oxigênio, deixando hidrogenossulfato.
Íon benzonitrílio
O nitrogênio mantém a ligação tripla com o carbono e ganha uma ligação N–H, ficando com carga +1 em um íon nitrílio linear. Essa nitrila ativada é o eletrófilo atacado pela água na hidrólise de nitrilas catalisada por ácido e na reação de Ritter.
O que você vai praticar
Desenhe o ácido sulfúrico concentrado protonando o nitrogênio da nitrila da benzonitrila para formar o íon nitrílio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas