Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Ácido acético e anilina: um equilíbrio quase equilibrado
Condições: CH3COOH (1 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A anilina retira o próton do ácido acético
O par isolado do nitrogênio da anilina se liga ao hidrogênio O–H do ácido acético, e o par O–H fica no oxigênio. Como o anilínio (pKa 4,6) e o ácido acético (pKa 4,76) têm acidez quase igual, a transferência inversa é igualmente fácil e a constante de equilíbrio fica próxima de 1.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da anilina, parcialmente deslocalizado no anel e por isso apenas fracamente básico, se liga ao hidrogênio da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, dando ao oxigênio do acetato sua carga negativa.
Estime K
K = 10^(pKa do anilínio − pKa do ácido acético) = 10^(4,6 − 4,76) ≈ 0,7.
Acetato de anilínio (em equilíbrio)
Formam-se anilínio e acetato, mas eles reagem de volta quase na mesma velocidade, então a mistura contém quantidades comparáveis de anilina, ácido acético e sal. A anilina é uma base muito mais fraca que uma alquilamina porque seu par isolado está deslocalizado no anel.
O que você vai praticar
Desenhe o par isolado do nitrogênio da anilina retirando o próton O–H do ácido acético para formar acetato de anilínio, e estime a constante de equilíbrio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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