Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Formação do aduto de Lewis BCl3–trietilamina
Condições: BCl3, hexane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio da amina doa ao boro
O tricloreto de boro tem um orbital p vazio e é um ácido de Lewis ainda mais forte que o BF3, porque a retrodoação π Cl→B é mais fraca que a F→B. A trietilamina, uma amina terciária com um par isolado livre no nitrogênio, forma uma ligação dativa N–B em hexano.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da trietilamina preenche o orbital p vazio do boro, formando a ligação N–B.
Aduto Et3N–BCl3
Agora o nitrogênio tem quatro ligações e carga +1, enquanto o boro é tetraédrico, com octeto completo e carga −1. O aduto neutro, de caráter salino, é insolúvel em hexano e precipita como sólido.
O que você vai praticar
Desenhe a trietilamina doando o par isolado do nitrogênio ao tricloreto de boro para formar o aduto Et3N–BCl3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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