Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Cyclopentadiene deprotonation (aromatic anion)
Condições: NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes an sp³ C–H
The only sp³ carbon, the CH2, carries the acidic hydrogens. Its C–H electrons stay on carbon, which joins the ring's π system.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to one CH2 hydrogen.
- The C–H bond pair stays on carbon as a lone pair in a p orbital.
Why so acidic?
The anion has 6 π electrons in a planar, cyclic, fully conjugated ring: Hückel aromatic.
Cyclopentadienide
The carbanion lone pair sits in a p orbital, giving a planar ring with 6 π electrons; the −1 charge is shared equally by all five carbons. Hydroxide becomes water.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing a CH2 hydrogen of cyclopentadiene to give the aromatic cyclopentadienyl anion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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