Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Desprotonação do DMSO pelo hidreto de sódio
Condições: NaH, 70 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O hidreto remove um próton da metila do DMSO
As ligações C–H das metilas do DMSO são fracamente ácidas (pKa em torno de 35) porque o carbânion é estabilizado pelo grupo sulfinila vizinho. O hidreto é a base conjugada do H2 (pKa em torno de 35–36) e é consumido de forma irreversível à medida que o gás hidrogênio borbulha para fora, então a desprotonação se completa com aquecimento.
As setas curvas
- O par de elétrons do íon hidreto forma uma ligação com um hidrogênio da metila do DMSO, gerando H2.
- O par da ligação C–H fica no carbono, deixando um carbânion vizinho ao grupo sulfinila.
Ânion dimsila e gás hidrogênio
O ânion dimsila é um carbânion no CH2 vizinho ao enxofre, estabilizado pelo grupo S=O, retirador de elétrons. Como sal de sódio em DMSO, é uma base muito forte, usada para preparar ilídeos de Wittig e outros carbânions.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto removendo um próton da metila do dimetilsulfóxido para formar o ânion dimsila e gás hidrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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