Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Protonação do éter dietílico pelo HI
Condições: HI
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O oxigênio do éter retira o próton do HI
O ácido iodídrico (pKa em torno de −10) é um dos ácidos comuns mais fortes, enquanto o ácido conjugado do éter dietílico tem pKa próximo de −3,5. O oxigênio do éter usa um de seus dois pares isolados como base de Brønsted, então o equilíbrio fica do lado do íon oxônio e da base mais fraca, o iodeto.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter se volta para o hidrogênio ácido do HI e forma a nova ligação O–H.
- A ligação H–I, fraca e longa, sofre clivagem heterolítica, e seu par de elétrons fica no iodo, formando o íon iodeto, grande e estável.
Iodeto de dietiloxônio
Agora o oxigênio tem três ligações e um par isolado, por isso tem carga formal +1. Protonar o éter transforma o etóxido, um grupo abandonador ruim, em etanol neutro; é por isso que o HI consegue em seguida clivar éteres, e o iodeto é o nucleófilo nessa etapa posterior.
O que você vai praticar
Desenhe o ácido iodídrico protonando o oxigênio do éter dietílico para formar o íon dietiloxônio e iodeto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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