Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Thiol deprotonation
Condições: NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes the S–H proton
The S–H hydrogen is the acidic one. Sulfur is large, so the negative charge of thiolate is spread over a bigger, more polarizable atom.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the thiol hydrogen.
- The S–H bond pair stays on sulfur, giving thiolate.
Thiol vs alcohol
Down a group, size beats electronegativity for acidity.
Ethanethiolate
Sulfur has one bond and three lone pairs (−1). Because the thiol is about five pKa units more acidic than water, hydroxide converts it essentially completely; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the S–H proton of ethanethiol to give ethanethiolate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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