Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
H2SO4 protonates ethanol
Condições: H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ethanol acts as a base
In strong acid, the alcohol oxygen uses one of its two lone pairs as a base. Sulfuric acid (pKa −3) donates a proton from one of its O–H groups.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of ethanol bonds to the acidic O–H proton of H2SO4.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Why protonate?
Protonation converts –OH (leaving group HO⁻, a strong base) into –OH2⁺ (leaving group water, a weak base).
Ethyloxonium and hydrogen sulfate
Oxygen now has three bonds and one lone pair, so it carries +1. Ethyloxonium (pKa ≈ −2) and H2SO4 (pKa −3) are close in strength, so the equilibrium sits roughly balanced, but enough oxonium forms to start dehydration or substitution.
O que você vai praticar
Draw an ethanol oxygen lone pair taking a proton from sulfuric acid to form the ethyloxonium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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