Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El etóxido desprotona el acetoacetato de etilo
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El etóxido extrae el protón del CH2 central
El etóxido toma un hidrógeno del CH2 flanqueado por los carbonilos de la cetona y del éster; el par C–H forma un C=C y el par π del C=O de la cetona pasa al oxígeno. Este hidrógeno doblemente activado (pKa 11) es cinco unidades de pKa más ácido que el etanol, así que el alcóxido correspondiente lo convierte prácticamente por completo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une a uno de los hidrógenos del carbono situado entre los dos grupos carbonilo.
- Los electrones del enlace C–H forman un enlace π entre el carbono central y el carbono de la cetona.
- Los electrones π del C=O de la cetona pasan al oxígeno, que toma la carga negativa.
¿Por qué pKa 11?
El anión está deslocalizado en el oxígeno de la cetona, el carbono central y el oxígeno del éster, mucho más que un simple enolato de cetona.
Enolato estabilizado y etanol
El enolato se dibuja con la carga en el oxígeno de la cetona; otros contribuyentes la ponen en el carbono central y en el oxígeno del carbonilo del éster. Este es el nucleófilo de la síntesis acetoacética, que se alquila en el carbono central. El etanol es el ácido conjugado; el Na⁺ es espectador.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el etóxido extrae un hidrógeno del CH2 entre los dos carbonilos del acetoacetato de etilo y empuja los electrones hacia el oxígeno de la cetona para formar el enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas