Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
HCN + hydroxide
Condiciones: NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide removes the C–H proton
In HCN the hydrogen is on carbon. That carbon is sp hybridized (50 % s character), so its lone pair in cyanide is held close to the nucleus and the C–H is unusually acidic (pKa 9.2).
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the hydrogen on carbon.
- The H–C bond pair stays on carbon, which becomes the cyanide carbanion.
Where is the charge?
In the Lewis structure of cyanide, carbon has one lone pair and three bonds, giving it the −1 formal charge.
Cyanide and water
Cyanide carries −1 on carbon, which is why it reacts as a carbon nucleophile. HCN (9.2) is much stronger than water (15.7), so the equilibrium lies far to the right.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the proton from the carbon of hydrogen cyanide to give cyanide ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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