Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Desprotonação do ácido de Meldrum pela trietilamina
Condições: Et3N, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A trietilamina remove o próton C–H duplamente ativado
O CH2 do ácido de Meldrum fica entre duas carbonilas de éster fixas em um anel, o que o torna excepcionalmente ácido (pKa 4,8, próximo ao do ácido acético). O trietilamônio tem pKa próximo de 10,7, então a amina desprotona esse ácido de carbono praticamente por completo.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da trietilamina forma uma ligação com o hidrogênio ácido do carbono central.
- O par da ligação C–H passa para a ligação com o carbono carbonílico vizinho, formando a C=C do enolato.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, que carrega a carga negativa no enolato desenhado.
Enolato do ácido de Meldrum e trietilamônio
O ânion é compartilhado pelos dois oxigênios carbonílicos e pelo carbono central, e o anel rígido mantém os grupos éster em uma geometria que maximiza essa deslocalização. O lado dos produtos contém o ácido mais fraco e a base mais fraca, então o equilíbrio está muito deslocado para a direita.
O que você vai praticar
Desenhe a trietilamina removendo o próton do CH2 entre as duas carbonilas do ácido de Meldrum para formar seu enolato estabilizado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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