Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
HBr protona o metanol
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do metanol retira o próton do HBr
Um dos pares isolados do oxigênio do metanol se liga ao hidrogênio do HBr enquanto a ligação H–Br se rompe. O HBr (pKa em torno de −9) é um ácido muito mais forte que o íon metiloxônio (pKa em torno de −2,5), então a protonação está bem deslocada para a direita.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol atua como base e se liga ao hidrogênio do HBr.
- Os elétrons da ligação H–Br vão para o bromo, que se torna o íon brometo.
Por que protonar o álcool?
O hidróxido é um grupo abandonador ruim; a protonação o converte em água, uma base fraca que sai com facilidade.
Íon metiloxônio e brometo
Agora o oxigênio tem três ligações e carga positiva, então a ligação C–O fica polarizada e a água é um bom grupo abandonador. O brometo, base conjugada do HBr, é o nucleófilo que depois desloca a água para formar bromometano.
O que você vai praticar
Desenhe um par isolado do oxigênio do metanol retirando o próton do HBr para formar o íon metiloxônio e brometo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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