Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Pyridine protonation
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Pyridine nitrogen takes the proton
Pyridine's nitrogen lone pair lies in an sp² orbital in the plane of the ring, not in the aromatic π system, so it can bond to H⁺ without losing aromaticity.
As setas curvas
- The in-plane nitrogen lone pair bonds to the proton of HCl.
- The H–Cl bond pair moves onto chlorine as chloride.
Aromaticity kept?
The protonated lone pair was never one of the six π electrons.
Pyridinium chloride
Nitrogen now bears H and a +1 charge; the ring keeps its six π electrons. Pyridinium (pKa 5.2) is a much weaker acid than HCl, so salt formation is complete — the reason pyridine scavenges HCl in acylations.
O que você vai praticar
Draw the nitrogen lone pair of pyridine taking the proton from HCl to form pyridinium chloride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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