Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Ordene etilamina, amônia, anilina e acetamida como bases
Condições: Basicity in water, measured by the pKa of each conjugate acid (pKaH).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes compostos do menos básico para o mais básico.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos básico a mais básico
- Acetamida, CH3CONH2
pKaH ≈ −0,5: o par isolado do nitrogênio está comprometido na ressonância da amida com o C=O.
- Anilina, C6H5NH2
pKaH ≈ 4,6: o par isolado está parcialmente deslocalizado no anel benzênico.
- Amônia, NH3
pKaH ≈ 9,3: um par isolado localizado, sem grupos doadores.
- Etilamina, CH3CH2NH2
pKaH ≈ 10,7: o grupo alquila doa densidade eletrônica e estabiliza o íon amônio.
Solução explicada
Uma base é mais forte quando seu par isolado está mais disponível. O grupo etila doa densidade eletrônica por efeito indutivo, então a etilamina supera a amônia. Na anilina o par isolado se deslocaliza para o anel e, na acetamida, para o oxigênio da carbonila; por isso ambas são muito mais fracas. A acetamida é a mais fraca e, na verdade, é protonada no oxigênio.
O que você vai praticar
Ordene compostos nitrogenados por basicidade a partir do pKa de seus ácidos conjugados, usando efeito indutivo e ressonância.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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