Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Elige un disolvente para NaNH2 y 1-hexino
Condiciones: NaNH2 and 1-hexyne (pKa 25); solvent pKa values: acetic acid 4.8, water 15.7, ethanol 16, NH3 38.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿En qué disolvente convierte el NaNH2 el 1-hexino en hex-1-inuro de sodio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Amoniaco líquido
El NH3 es el ácido conjugado de la amida, así que nada se destruye, y la amida es 13 unidades de pKa más fuerte que el acetiluro.
Esta no Agua
El agua (pKa 15.7) protona de inmediato la amida a NH3 e hidróxido, y el hidróxido es demasiado débil para desprotonar el alquino.
Esta no Etanol
El etanol (pKa 16) convierte la amida en etóxido, que no puede arrancar un protón de pKa 25.
Esta no Ácido acético
El ácido acético (pKa 4.8) neutraliza la amida de inmediato y deja solo acetato, una base aún más débil.
Solución explicada
Cualquier disolvente que sea un ácido más fuerte que el ácido conjugado de una base nivela esa base: el disolvente se desprotona primero y la base más fuerte que queda es la propia base conjugada del disolvente. Solo el amoniaco líquido (pKa 38) es menos ácido que el alquino (pKa 25), así que ahí la amida sobrevive y arranca el C–H del alquino.
Qué vas a practicar
Elige un disolvente que permita a la amida de sodio desprotonar un alquino terminal comparando los valores de pKa del disolvente y del alquino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas