Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Trietilamina desprotona o benzenotiol
Condições: Et3N, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A trietilamina captura o próton S–H
O par isolado do nitrogênio da trietilamina forma ligação com o hidrogênio S–H do benzenotiol. Para compostos orgânicos, os tióis arílicos são ácidos fortes (pKa 6,6), quatro unidades de pKa abaixo do trietilamônio (10,7); por isso, mesmo uma amina neutra os desprotona quase por completo.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da amina atua como base e se liga ao hidrogênio ácido ligado ao enxofre.
- O par da ligação S–H permanece no enxofre, um átomo grande e polarizável que acomoda bem a carga negativa.
Tiol versus álcool
O enxofre é maior que o oxigênio, então sua ligação S–H é mais fraca e a carga do tiolato se distribui por um átomo maior.
Benzenotiolato e trietilamônio
O benzenotiolato mantém sua carga principalmente no enxofre, com pequena deslocalização para o anel. O trietilamônio é o ácido conjugado da amina; o par iônico é o sal de tiolato, macio e altamente nucleofílico, usado em reações SN2.
O que você vai praticar
Desenhe o par isolado do nitrogênio da trietilamina removendo o próton S–H do benzenotiol para formar benzenotiolato e trietilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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