Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Planeje uma extração do ácido benzoico a partir de 4-metilfenol
Condições: Benzoic acid (pKa 4.2) and 4-methylphenol (pKa 10.3) dissolved together in diethyl ether; available washes: aqueous NaHCO3 (H2CO3 pKa 6.4), NaOH (H2O pKa 15.7) and HCl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência separa os dois compostos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Lavar com NaHCO3, depois com NaOH, e acidificar cada fase aquosa
A fase de bicarbonato retém apenas o benzoato; a fase de NaOH retém depois o fenóxido.
Esta não Lavar com NaOH, depois com NaHCO3
O NaOH desprotona os dois ácidos, então a primeira fase aquosa contém ambos e nada é separado.
Esta não Lavar apenas com HCl aquoso
O HCl extrai apenas bases; os dois ácidos permanecem neutros e continuam juntos no éter.
Esta não Lavar apenas com água
Nenhum dos ácidos neutros é significativamente solúvel em água, então ambos permanecem no éter.
Solução explicada
Use primeiro a base mais fraca. O bicarbonato é forte o bastante para desprotonar o ácido benzoico, mas não o fenol, então a primeira fase aquosa contém apenas benzoato de sódio. Uma lavagem posterior com NaOH desprotona o fenol e o leva para uma segunda fase aquosa. Acidificar cada fase com HCl regenera os compostos neutros.
O que você vai praticar
Planeje uma sequência de lavagens aquosas que separe um ácido carboxílico de um fenol usando a diferença de pKa entre eles.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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