Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Acid hydrolysis of acetanilide to anilinium chloride
Condições: HCl, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Protonate the amide oxygen
HCl protonates the amide on oxygen, not nitrogen: the O-protonated cation is stabilised by the nitrogen lone pair. This makes the carbonyl carbon electrophilic enough for water.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Water adds
Water attacks the activated carbonyl carbon to give a tetrahedral oxonium intermediate.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
Water removes the extra proton
A second water molecule takes the proton from the oxonium oxygen.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate the nitrogen
Hydronium protonates the nitrogen. In the tetrahedral intermediate the nitrogen is no longer conjugated with a C=O, so it is basic, and aniline becomes a neutral leaving group.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Aniline leaves
An OH lone pair re-forms the C=O π bond and neutral aniline departs, giving protonated acetic acid.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–N bond breaks onto the ammonium nitrogen.
What is the final nitrogen species?
Consider the medium.
Aniline is protonated
The basic aniline takes the proton from protonated acetic acid, giving anilinium and acetic acid. This step makes the reaction irreversible in acid.
As setas curvas
- The aniline nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Anilinium chloride and acetic acid
Anilinium chloride and acetic acid form. Adding NaOH in a separate workup would free aniline.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed hydrolysis of acetanilide: carbonyl protonation, water addition, proton relay to nitrogen, loss of aniline and its protonation to anilinium.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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