Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Tentativa de Fischer com terc-butanol leva a isobutileno
Condições: CH3COOH, H2SO4 (cat.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O ácido sulfúrico protona o terc-butanol
O ácido sulfúrico protona o OH do terc-butanol em vez de ativar o ácido acético para ele. A classe do substrato decide o resultado: o álcool terciário é impedido demais para se adicionar bem a um ácido carboxílico protonado, mas forma com facilidade um cátion terciário estável.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do álcool captura um próton do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do sulfato, formando hidrogenossulfato.
A água sai: o cátion terc-butila
A hidroxila protonada sai como água, gerando o cátion terc-butila terciário. Essa ionização é a etapa lenta, determinante da velocidade, da via E1, e os três grupos metila estabilizam o cátion por hiperconjugação.
As setas curvas
- A ligação C–O se rompe heteroliticamente, e os dois elétrons saem com a molécula de água.
A água remove um hidrogênio β
A água recém-liberada captura um próton de um carbono metílico vizinho ao centro catiônico, e os elétrons da C–H formam a ligação C=C. O isobutileno escapa como gás da mistura quente, o que desloca o equilíbrio para a eliminação.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água captura o hidrogênio β.
- Os elétrons da ligação C–H se deslocam para formar a ligação π C=C com o carbono catiônico.
Isobutileno; ácido acético inalterado
Forma-se isobutileno, e o ácido acético é recuperado inalterado. Por isso, ésteres terciários como o acetato de terc-butila são preparados a partir de cloretos de ácido ou anidridos, e não por esterificação de Fischer.
O que você vai praticar
Desenhe por que aquecer terc-butanol com ácido acético e ácido sulfúrico leva a isobutileno por E1 em vez de um éster de Fischer.
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