Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
tert-Butanol fails
Condições: Acetic acid + tert-butanol, H2SO4, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Heating acetic acid with tert-butanol and H2SO4 gives little tert-butyl acetate. What is the main problem?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The alcohol ionises to a tertiary carbocation that eliminates to isobutylene
Correct: E1 outcompetes slow addition of the hindered alcohol.
Esta não tert-Butanol is too acidic and protonates the acid
Alcohols are far weaker acids than carboxylic acids.
Esta não Tertiary alcohols cannot be protonated by H2SO4
They are protonated readily; that starts the elimination.
Esta não The ester forms but immediately saponifies
No base is present; saponification needs hydroxide.
Solução explicada
Protonated tert-butanol loses water to form the tert-butyl cation, which loses a proton to give 2-methylpropene (E1). The bulky alcohol is also a poor nucleophile toward the carbonyl. tert-Butyl esters are instead made by adding the acid to isobutylene with acid catalysis (or from the acid chloride).
O que você vai praticar
Explain why Fischer esterification fails with a tertiary alcohol and name a better route.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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