Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Abertura do anel da 2-pirrolidona em HCl aquoso a quente
Condições: 2-Pyrrolidone, 6 M HCl(aq), reflux.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o produto principal quando a 2-pirrolidona é refluxada em HCl 6 M?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cloreto do ácido 4-amoniobutanoico
Correto: anel aberto em C(=O)–N, amina protonada pelo ácido forte e ácido mantido neutro.
Esta não 4-aminobutanoato (amina livre, carboxilato)
Esse é o estado de carga após hidrólise básica; em HCl 6 M a amina está protonada e o ácido não.
Esta não γ-butirolactona
Trocar o nitrogênio do anel por oxigênio exigiria que a amina saísse completamente da cadeia; a hidrólise só corta a ligação acila–N.
Esta não pirrolidina
Perder o oxigênio da C=O é uma redução (LiAlH4), não uma hidrólise.
Solução explicada
A água se adiciona à carbonila da lactama protonada; após a transferência de próton, o nitrogênio do anel sai, mas continua preso à cadeia, então o anel se abre em vez de perder um fragmento. Em HCl 6 M, o novo grupo amino é protonado (cloreto de amônio) e o ácido carboxílico permanece neutro: cloreto do ácido 4-amoniobutanoico, o cloridrato do GABA.
O que você vai praticar
Preveja o produto de abertura do anel, com seu estado de carga, da hidrólise de uma lactama de cinco membros em ácido aquoso forte.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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