Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Glycine methyl ester hydrochloride from glycine, SOCl2 and methanol
Condiciones: SOCl2, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
HCl protonates the amine
Thionyl chloride reacts with the methanol solvent to release HCl (assumed acid). The most basic site, the amino group, is protonated first, which protects it from acylation.
Las flechas curvas
- The amine lone pair takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Protonate the carbonyl oxygen
A second HCl protonates the carbonyl oxygen, activating the carbonyl carbon toward methanol.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Methanol adds
Methanol adds to the activated carbonyl carbon, giving a tetrahedral oxonium ion.
Las flechas curvas
- The methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Methanol relays a proton away
A solvent methanol removes the proton from the new oxonium oxygen.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate the acid OH
The protonated methanol passes the proton to an OH, making it a water leaving group.
Las flechas curvas
- The OH oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Why protect the amine?
Consider what a free NH2 would do.
Water leaves
The remaining OH lone pair re-forms the C=O π bond and water departs, giving the protonated ester.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing water.
Deprotonate to the ester
Methanol removes the proton from the carbonyl oxygen, giving the methyl ester.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Glycine methyl ester hydrochloride
The methyl ester forms with the nitrogen still protonated, so it is isolated as the hydrochloride salt.
Qué vas a practicar
Draw esterification of glycine in methanol with HCl from SOCl2: amine protonation, carbonyl protonation, methanol addition, proton relay and loss of water.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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