Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Produtos do cloreto de propanoíla com água
Condições: Propanoyl chloride stirred with water at room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cloreto de propanoíla é agitado com água. Quais são os produtos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido propanoico e HCl
A água substitui o cloreto no carbono acílico; o nível de oxidação do carbono carbonílico não muda.
Esta não Propanal e HOCl
Formar um aldeído é uma redução, e a água não é doadora de hidreto.
Esta não Propan-1-ol e HCl
Isso também exige a redução do carbono carbonílico; a hidrólise mantém a C=O.
Esta não Não há reação: a água é um nucleófilo fraco demais
Os cloretos de ácido são os derivados de ácido mais reativos e fumegam no ar úmido porque se hidrolisam.
Solução explicada
A água se adiciona ao carbono carbonílico e forma um intermediário tetraédrico, que refaz a C=O e expulsa o cloreto. A perda do próton O–H do ácido protonado fornece o ácido propanoico, e o próton junto com o cloreto forma HCl. Os cloretos de ácido estão no topo da escala de reatividade, então até a água, um nucleófilo fraco, reage sem catalisador.
O que você vai praticar
Preveja os produtos quando um cloreto de ácido reage com água.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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