Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Parando na cetona a partir do cloreto de benzoíla
Condições: Benzoyl chloride, ether, −78 °C; then aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente converte o cloreto de benzoíla em propiofenona (PhCOCH2CH3) sem reagir além disso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (CH3CH2)2CuLi, dietilcuprato de lítio
O reagente de Gilman reage com o cloreto de ácido, mas não com a cetona, então para na propiofenona.
Esta não CH3CH2MgBr (2 equiv)
Os reagentes de Grignard se adicionam novamente à cetona, formando 3-fenilpentan-3-ol.
Esta não CH3CH2Li (2 equiv)
Os organolítios são ainda mais reativos que os reagentes de Grignard e também se adicionam duas vezes.
Esta não LiAlH(OtBu)3
Esse hidreto volumoso fornece benzaldeído, não uma cetona; ele não adiciona carbono algum.
Solução explicada
O dietilcuprato de lítio, um reagente de Gilman, é um nucleófilo de carbono mole e menos reativo. Ele transfere um grupo etila para o cloreto de ácido, muito reativo, mas reage só lentamente com a cetona formada, então a reação para na propiofenona. Já o brometo de etilmagnésio também se adiciona à cetona, formando um álcool terciário.
O que você vai praticar
Escolha o reagente organometálico que converte um cloreto de ácido em uma cetona sem adição dupla.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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