Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Redução da N-metilbenzamida com LiAlH4
Condições: 1) LiAlH4, THF, reflux; 2) H2O workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A N-metilbenzamida é reduzida com LiAlH4 e depois tratada com água. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Metilbenzilamina
A carbonila vira CH2; a amina N-metílica é mantida.
Esta não Álcool benzílico + metilamina
Ao contrário dos ésteres, as amidas perdem o oxigênio, e não o nitrogênio, a partir do intermediário tetraédrico.
Esta não Benzaldeído
O LiAlH4 não para no aldeído; isso exige DIBAL-H em certas amidas ou nitrilas.
Esta não N-Metilanilina
Nenhum carbono é perdido; o carbono carbonílico permanece como o CH2 benzílico.
Solução explicada
O hidreto se adiciona à carbonila da amida. No intermediário tetraédrico, a espécie O–Al é o melhor grupo abandonador, então o oxigênio é expulso e forma-se um íon imínio. Um segundo hidreto reduz o íon imínio; assim, a C=O vira CH2 e o nitrogênio permanece: N-metilbenzilamina.
O que você vai praticar
Preveja a amina formada quando uma amida secundária é reduzida com LiAlH4.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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