Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Equivalentes de amina na amidação de cloretos de ácido
Condições: Acetyl chloride, ethylamine, CH2Cl2; no pyridine or Et3N added.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos equivalentes de etilamina são necessários, no mínimo, para converter completamente 1 equivalente de cloreto de acetila em N-etilacetamida quando nenhuma outra base é adicionada?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 equiv Aceito com margem de ±0.1 equiv.
- Se você obteve 1 equiv: Isso ignora o HCl formado como subproduto, que protona metade da amina e impede que ela reaja.
- Se você obteve 3 equiv: Forma-se apenas um HCl por cloreto de acila, então um equivalente extra basta.
Solução explicada
Cada acilação forma uma amida e um HCl. O HCl protona uma segunda molécula de amina e forma um sal de amônio (CH3CH2NH3⁺Cl⁻), que deixa de ser nucleofílico. Assim, 1 equivalente reage como nucleófilo e 1 equivalente é consumido como base: 2 equivalentes no total.
O que você vai praticar
Calcule o número mínimo de equivalentes de amina necessário para converter totalmente um cloreto de ácido em amida sem outra base.
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