Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Aquecimento do benzoato de amônio
Condições: Ammonium benzoate, heat (> 180 °C), water distilled off.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido benzoico e a amônia formam primeiro o benzoato de amônio. O que se forma quando esse sal é aquecido intensamente e a água é removida?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzamida, PhCONH2
A perda de água do sal de amônio forma a ligação amídica C–N.
Esta não Benzonitrila, PhCN
Perder uma segunda molécula de água exige um agente desidratante forte, como P2O5 ou SOCl2.
Esta não Anilina, PhNH2
Nenhuma ligação C–C se rompe; o carbono carbonílico continua ligado ao anel.
Esta não Benzilamina, PhCH2NH2
Isso exigiria um agente redutor como o LiAlH4.
Solução explicada
À temperatura ambiente, o ácido e a amônia apenas formam o sal. Sob aquecimento intenso, o próton volta para o carboxilato, a amônia se adiciona à carbonila e o intermediário tetraédrico perde água. A remoção da água desloca a desidratação até a amida primária, a benzamida.
O que você vai praticar
Preveja o produto do aquecimento intenso de um sal de carboxilato de amônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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