Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Pentanenitrile from 1-bromobutane and cyanide
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cyanide displaces bromide
The cyanide carbon lone pair attacks the CH2 carbon bearing bromine from the back side as the C–Br bond breaks, in one concerted SN2 step. The primary, unhindered carbon and polar aprotic DMSO (which leaves cyanide poorly solvated) make this fast.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Which end attacks?
Cyanide is ambident, but in SN2 with NaCN the carbon end attacks, giving the nitrile (C–C bond).
Pentanenitrile
Pentanenitrile forms with bromide. The chain has gained one carbon; hydrolysis would give pentanoic acid and LiAlH4 reduction pentan-1-amine.
Qué vas a practicar
Extend 1-bromobutane by one carbon: cyanide carbon displaces bromide in one SN2 step to give pentanenitrile, a nitrile precursor of acids, amides and amines.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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