Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Replacing the group on a primary carbon
Condições: Ethanol and HBr; show the acid activation and substitution sequence, retaining water and bromide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
First electron-pair changes
The acid proton is explicit; move electrons rather than moving the proton alone.
As setas curvas
- Alcohol oxygen donates a lone pair to the acid proton.
- H–Br cleavage gives bromide.
Continue from this ion pair
Use concerted displacement at the primary carbon rather than an isolated ethyl carbocation.
As setas curvas
- Bromide forms a bond to the primary carbon.
- The C–O pair leaves with oxygen, releasing neutral water.
Substitution products
Bromoethane and water are neutral. Protonation made water a viable leaving group; displacement changed C–O to C–Br without changing the carbon skeleton.
O que você vai praticar
Activate an alcohol and perform concerted nucleophilic displacement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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