Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
1-Metilciclo-hepteno a partir do 1-metilciclo-heptanol (E1)
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico, o ácido mais forte presente, protona o oxigênio do álcool. O íon oxônio pode então perder água neutra em vez de hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool captura o próton ácido.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando hidrogenossulfato.
Perda de água: cátion terciário
O aquecimento expulsa a água do carbono do anel que carrega a metila. O cátion terciário é estabilizado por três grupos alquila e nenhum deslocamento pode melhorá-lo.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como uma molécula de água.
Remova um hidrogênio β do anel
O hidrogenossulfato remove um hidrogênio do anel vizinho ao cátion, e os elétrons C–H formam a ligação C=C. A desprotonação no anel dá o alceno trissubstituído, favorecido em relação ao alceno exocíclico dissubstituído (Zaitsev).
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do hidrogenossulfato captura o hidrogênio do anel ao lado do cátion.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π com o carbono catiônico.
1-Metilciclo-hepteno
Formam-se 1-metilciclo-hepteno e água e o ácido sulfúrico é regenerado, então o ácido atua como catalisador. Destilar o alceno à medida que se forma desloca o equilíbrio no sentido da desidratação.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 1-metilciclo-heptanol em ácido sulfúrico quente, passando pelo carbocátion terciário, até o 1-metilciclo-hepteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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