Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
1-Fenilcicloexeno a partir do 1-fenilcicloexanol (E1)
Condições: H3PO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido fosfórico protona o oxigênio da hidroxila do 1-fenilcicloexanol. O íon oxônio pode perder água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio captura o próton do ácido fosfórico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando di-hidrogenofosfato.
Ionização a um cátion benzílico terciário
A água sai, gerando um cátion ao mesmo tempo terciário e benzílico. O anel fenila distribui a carga positiva para seus carbonos orto e para, então essa ionização é especialmente fácil.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água.
Perda de um próton do anel
O di-hidrogenofosfato remove um hidrogênio do anel ao lado do cátion. A nova C=C do anel é trissubstituída e conjugada com o anel fenila, o alceno mais estável possível.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do fosfato captura o hidrogênio do anel ao lado do cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C do anel, conjugada com o grupo fenila.
1-Fenilcicloexeno
Formam-se 1-fenilcicloexeno e água, e o ácido fosfórico é regenerado. O produto conjugado é o mesmo alceno que o cis-2-fenilcicloexanol dá por E2 com POCl3.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação do 1-fenilcicloexanol com ácido fosfórico, passando pelo cátion benzílico terciário, até o 1-fenilcicloexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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