Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
2-Metil-1-fenilprop-1-eno por desidratação E1
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona a hidroxila terciária. O íon oxônio pode então perder água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio captura o próton do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando hidrogenossulfato.
A água sai: cátion terciário
A ionização gera um carbocátion terciário vizinho ao CH2 benzílico. O cátion em si não é benzílico, mas é terciário e não precisa de rearranjo antes de perder um próton.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água.
Perda de um próton benzílico
O hidrogenossulfato remove um hidrogênio do CH2 benzílico, e não de uma metila. O alceno resultante é trissubstituído e conjugado com o anel fenila, então é claramente a opção mais estável.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do hidrogenossulfato captura um hidrogênio benzílico ao lado do cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C, conjugada com o anel.
2-Metil-1-fenilprop-1-eno
Forma-se o alceno trissubstituído conjugado, junto com água, e o ácido sulfúrico é regenerado. A perda de um próton da metila daria um alceno 1,1-dissubstituído não conjugado (2-metil-3-fenilprop-1-eno), que é um produto minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 2-metil-1-fenilpropan-2-ol e escolha o hidrogênio β cuja perda leva ao 2-metil-1-fenilprop-1-eno conjugado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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