Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
1,2-Dimethylcyclohexene from 2,2-dimethylcyclohexan-1-ol
Condições: H2SO4, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the OH oxygen, turning a poor leaving group (hydroxide) into neutral water.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton of sulfuric acid.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, leaving a secondary carbocation on the ring carbon that carried the OH.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as neutral water.
A methyl group shifts
The neighbouring ring carbon carries two methyl groups. One methyl moves with its bonding pair to the cationic carbon, converting the secondary cation into a more stable tertiary cation.
As setas curvas
- The C–CH3 bond pair slides over to the cationic carbon, carrying the methyl with it.
Why shift?
Cation stability decides whether a rearrangement happens.
Lose a proton to form the alkene
Hydrogen sulfate removes the hydrogen on the carbon next to the tertiary cation. The C–H pair becomes the C=C π bond, giving the tetrasubstituted alkene (Zaitsev) and regenerating the acid.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H bond pair forms the new C=C π bond.
1,2-Dimethylcyclohexene
The rearranged, tetrasubstituted alkene forms with water, and sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw protonation, loss of water, the 1,2-methyl shift and the E1 deprotonation that turn 2,2-dimethylcyclohexan-1-ol into 1,2-dimethylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas