Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
(E)-1-Fenilpropeno a partir do 1-fenilpropan-1-ol (TsOH)
Condições: TsOH (cat.), toluene, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O TsOH protona o álcool
O ácido p-toluenossulfônico, um ácido forte solúvel em tolueno, protona o oxigênio da hidroxila. Basta uma quantidade catalítica, pois o ácido é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool captura o próton do ácido sulfônico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando tosilato.
Ionização ao cátion benzílico
A água sai, gerando um cátion benzílico secundário. A carga positiva se deslocaliza no anel fenila, nos carbonos orto e para, então essa ionização é fácil.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água.
Perda de um próton do CH2
O tosilato remove um hidrogênio do CH2 vizinho ao cátion, formando uma ligação C=C conjugada com o anel. A conjugação e a geometria trans, menos congestionada, tornam o alceno (E) o produto principal; o aquecimento em tolueno também remove a água e desloca o equilíbrio.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do tosilato captura um hidrogênio do CH2 ao lado do cátion.
- O par da ligação C–H forma a nova ligação π C=C, conjugada com o anel.
(E)-1-Fenilpropeno
Formam-se (E)-1-fenilpropeno e água, e o TsOH é regenerado. O alceno é um estireno, estabilizado pela conjugação com o anel aromático.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação do 1-fenilpropan-1-ol catalisada por TsOH, passando pelo cátion benzílico, até o (E)-1-fenilpropeno conjugado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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