Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Styrene from 1-phenylethanol
Condições: H2SO4, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
The alcohol oxygen takes a proton from sulfuric acid, turning OH into a water leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Water leaves
Water departs and leaves a benzylic carbocation. The positive charge is delocalized into the ring at the ortho and para carbons, which is why this secondary cation forms readily.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with water.
Why so easy?
Benzylic cations are resonance stabilized.
Lose a methyl proton
Hydrogen sulfate removes a hydrogen from the methyl group. The C–H pair forms the C=C bond, which is conjugated with the ring.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes a methyl hydrogen.
- The C–H pair becomes the new π bond.
Styrene
Styrene forms with water; sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the E1 dehydration of 1-phenylethanol to styrene: protonation, loss of water to the benzylic cation, and loss of a methyl proton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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