Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Éter MOM de ciclohexilo a partir de ciclohexanol y MOMCl
Condiciones: MOMCl, iPr2NEt, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El MOMCl se ioniza a un ion oxocarbenio
El oxígeno del metoxilo del clorometil metil éter (MOMCl) empuja un par solitario hacia el CH2 mientras sale el cloruro, lo que da el ion oxocarbenio metoximetilo, CH3O+=CH2. El par solitario del oxígeno vecino hace a este catión mucho más estable que un carbocatión primario común.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metoxilo forma un enlace π C=O con el carbono del CH2.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro.
El alcohol ataca el carbono del CH2
Un par solitario del oxígeno del ciclohexanol ataca el carbono electrofílico del CH2 del ion oxocarbenio. El par π C=O vuelve al oxígeno del metoxilo y se forma un acetal protonado.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del ciclohexanol forma el nuevo enlace O–CH2.
- El par π C=O vuelve al oxígeno del metoxilo y lo neutraliza.
La base de Hünig quita el protón
La N,N-diisopropiletilamina toma el protón del oxígeno con carga positiva. Sus voluminosos grupos isopropilo la hacen un nucleófilo pobre, así que neutraliza el ácido sin atacar al propio MOMCl.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la amina toma el protón O–H.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno y da el acetal neutro.
(Metoximetoxi)ciclohexano
Se forma el éter MOM del ciclohexanol junto con el cloruro de amonio de la base de Hünig. La unidad O–CH2–O es un acetal, así que el grupo protector resiste bases, nucleófilos e hidruros, y más adelante se elimina con ácido acuoso.
Qué vas a practicar
Dibuja la protección MOM del ciclohexanol: ionización del clorometil metil éter al ion oxocarbenio, ataque del oxígeno del alcohol y desprotonación con la base de Hünig para dar (metoximetoxi)ciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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