Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
1-Methylcyclohexan-1-ol by oxymercuration–demercuration
Condiciones: Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
The alkene attacks mercury
Mercury(II) acetate ionizes to AcOHg⁺, a soft electrophile. The π bond bonds to mercury at the ring CH carbon; the positive charge sits on the tertiary carbon, held in the bridged mercurinium ion so no rearrangement occurs.
Las flechas curvas
- The C=C π pair bonds to mercury at the less substituted carbon.
Water attacks the tertiary carbon
Water attacks the more substituted carbon, which carries more of the positive charge (Markovnikov), from the face opposite mercury.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Why Markovnikov?
Regiochemistry follows charge distribution in the mercurinium ion.
Water removes a proton
A second water molecule takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral organomercury alcohol.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
NaBH4 replaces mercury by hydrogen
Borohydride delivers hydrogen to the carbon bonded to mercury and the C–Hg bond pair goes to mercury, which is released as metallic mercury and acetate.
Las flechas curvas
- The B–H pair delivers hydrogen to the carbon bonded to mercury.
- The C–Hg bond pair moves onto mercury.
1-Methylcyclohexan-1-ol
The Markovnikov alcohol forms; mercury is reduced to the metal.
Qué vas a practicar
Draw the oxymercuration of 1-methylcyclohexene (mercury electrophile, water attack at the tertiary carbon, deprotonation) and the NaBH4 replacement of mercury by hydrogen to give 1-methylcyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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