Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
(R)-2-Bromopentane from (S)-pentan-2-ol
Condições: PBr3, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Oxygen bonds to phosphorus
Phosphorus bears three electronegative bromines and is electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it and one bromide leaves; the stereocentre is untouched.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to phosphorus.
- A P–Br pair leaves as bromide.
Configuration
Bromide must now replace the oxygen group.
Bromide displaces the phosphite
Bromide attacks C2 from the back side and the C–O pair leaves with the O–PBr2 group. No cation forms, so there is no rearrangement and the stereocentre inverts.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to C2 from the back side.
- The C–O pair stays on oxygen, which leaves as HOPBr2.
(R)-2-Bromopentane
The bromide forms with inversion. HOPBr2 still has two P–Br bonds and can convert two more alcohol molecules.
O que você vai praticar
Draw O–P bond formation and the backside bromide attack that converts (S)-pentan-2-ol into (R)-2-bromopentane without rearrangement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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