Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
3-Methylcyclohexene from trans-2-methylcyclohexan-1-ol
Condições: POCl3, pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The alcohol attacks phosphorus
An oxygen lone pair of the alcohol bonds to the phosphorus of POCl3 and a P–Cl bond breaks, releasing chloride.
As setas curvas
- The alcohol oxygen lone pair forms the O–P bond.
- A P–Cl bond breaks and chloride leaves.
Pyridine removes the O–H proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving a neutral dichlorophosphate ester, an excellent leaving group.
As setas curvas
- The pyridine lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Which β-hydrogen?
E2 on a cyclohexane needs the leaving group and the β-hydrogen trans-diaxial.
E2 by pyridine
With the leaving group axial, a second pyridine removes the axial hydrogen on the ring CH2 that is trans-diaxial to it. The C–H pair forms the C=C bond while dichlorophosphate leaves in the same step.
As setas curvas
- The pyridine lone pair takes the anti-periplanar β-hydrogen.
- The C–H pair becomes the new ring C=C bond.
- The C–O bond breaks and dichlorophosphate leaves.
3-Methylcyclohexene
The trans alcohol gives 3-methylcyclohexene; the methyl-bearing carbon is untouched and keeps its configuration.
O que você vai praticar
Draw conversion of trans-2-methylcyclohexan-1-ol into its dichlorophosphate, deprotonation by pyridine, and the anti-periplanar E2 that gives 3-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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