Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Follow a rearranged dehydration branch
Condições: 3-Methylbutan-2-ol with sulfuric or phosphoric acid and heat. Hydronium/water represents the acid shuttle; its non-nucleophilic counterion is omitted. Follow hydride rearrangement then the terminal-alkene minor branch using the drawn methyl hydrogen; no numerical product ratio is claimed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the oxygen
Draw both arrows for the proton transfer. The water formed here can take back a proton later to regenerate hydronium. No halide is added.
Nota: For the specified terminal-alkene minor branch, use the drawn methyl hydrogen. After water leaves, the solvent water acts as the base. Hydronium transfers a proton and becomes water. The acid counterion is not drawn.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to the hydronium proton, giving this oxygen a positive charge.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen. Hydronium becomes water.
Continue after activation
The initially formed carbon electrophile is secondary.
As setas curvas
- The C–O pair goes to departing water.
Reorganize the cation
A hydride migration is not loss of a bare proton; carbon charge moves to the neighboring site.
As setas curvas
- The neighboring C–H bond migrates with its electron pair.
Finish the specified alkene branch
The target is the terminal alkene branch, not a claim that it dominates the product mixture.
As setas curvas
- Water accepts the chosen terminal beta hydrogen.
- The C–H pair supplies the terminal alkene π bond.
Products
The migrated hydrogen remains attached to the original alcohol carbon. A different hydrogen transfers to solvent water, regenerating hydronium as 2-methylbut-1-ene forms. The alcohol oxygen retains its two protons as water; this selected terminal alkene is not the major-product claim.
O que você vai praticar
Keep hydride migration distinct from beta proton loss while following a specified minor-product connectivity.
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