Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Locate the missing hydrogen
Condições: Assume a mild alcohol oxidant and no C–C bond cleavage.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does 2-methylpropan-2-ol not furnish a ketone by ordinary alcohol oxidation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Its oxygen-bearing carbon has no C–H bond, and a C=O there would exceed carbon valence unless a C–C bond broke.
Three C–C bonds plus a C=O bond would give five bond orders at carbon.
Esta não It contains no O–H bond.
It is an alcohol and does contain O–H; the missing hydrogen is on carbon.
Esta não All tertiary carbons are incapable of any reaction.
Tertiary alcohols can undergo substitution or elimination under appropriate conditions.
Solução explicada
A secondary alcohol replaces a carbinol C–H bond and O–H bond with a carbonyl. The tertiary alcohol has three carbon substituents and no carbinol hydrogen, so the analogous non-cleaving oxidation cannot occur.
O que você vai praticar
Explain the boundary of ordinary alcohol-to-carbonyl oxidation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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