Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Tosilato de 2-hidroxipropila a partir do propano-1,2-diol
Condições: TsCl (1.0 equiv), pyridine, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio ataca o enxofre sulfonílico
Um par isolado do oxigênio primário, menos impedido, do propano-1,2-diol se liga ao enxofre do cloreto de tosila, e a ligação S–Cl se rompe, liberando cloreto. A ligação carbono–oxigênio do álcool não participa, então o esqueleto carbônico e qualquer estereocentro ficam inalterados.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–S com o enxofre sulfonílico eletrofílico.
- O par da ligação S–Cl sai com o cloro como cloreto.
A piridina remove o próton
A piridina captura o próton do oxigênio carregado positivamente, gerando o éster tosilato neutro e cloreto de piridínio. A piridina é ao mesmo tempo a base e o solvente, então o HCl formado nunca se acumula.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina se liga ao próton O–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, que fica neutro.
4-metilbenzenossulfonato de 2-hidroxipropila
Formam-se 4-metilbenzenossulfonato de 2-hidroxipropila e cloreto de piridínio. O volumoso cloreto de sulfonila reage mais rápido com o OH primário, sem impedimento, e com apenas um equivalente de TsCl a 0 °C o OH secundário permanece intacto.
O que você vai praticar
Desenhe a tosilação seletiva do propano-1,2-diol no OH primário: o ataque do oxigênio primário ao TsCl com perda de cloreto e, em seguida, a desprotonação pela piridina, que leva ao 4-metilbenzenossulfonato de 2-hidroxipropila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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