Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Retroaldólica do diacetona álcool
Condições: 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one (diacetone alcohol).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual(is) composto(s) carbonílico(s) fornece(m) este produto aldólico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Duas moléculas de acetona
Correto: a desconexão Cα–Cβ fornece acetona duas vezes.
Esta não Acetaldeído + 2-metilpropanal
Desconecte em Cα–Cβ; as duas metades são cetonas.
Esta não Butan-2-ona + formaldeído
O formaldeído geraria um CH2OH, não um álcool terciário.
Esta não Propanal + acetona
O propanal como aceptor geraria um álcool secundário, não terciário.
Solução explicada
Quebre a ligação entre o carbono α (C3) e o carbono β que tem o OH (C4). O carbono β volta a ser uma C=O (acetona) e o carbono α passa a ser o carbono do enolato do doador (também acetona). Assim, o diacetona álcool é o produto da autocondensação aldólica de duas moléculas de acetona.
O que você vai praticar
Identifique os compostos carbonílicos de partida de uma β-hidroxicetona por desconexão retroaldólica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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