Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Self-aldol addition of propanal
Condições: Propanal, dilute NaOH, 0–5 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Propanal is treated with dilute NaOH in the cold. What is the aldol addition product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-hydroxy-2-methylpentanal
Correct: α-carbon of one propanal bonded to the carbonyl carbon of the other.
Esta não 3-hydroxyhexanal
This would need the enolate at a terminal carbon; propanal’s α-carbon carries a methyl branch.
Esta não 2-methylpent-2-enal
This is the condensation (dehydrated) product, formed on heating.
Esta não 2-hydroxy-2-methylpentanal
The OH ends up β to the aldehyde, not α.
Solução explicada
The enolate forms at C2 (the CH2) and attacks the carbonyl carbon of a second propanal. Protonation of the alkoxide gives 3-hydroxy-2-methylpentanal: the new C–C bond joins the α-carbon (bearing the methyl) to the former carbonyl carbon (bearing OH).
O que você vai praticar
Predict the β-hydroxy aldehyde from a cold self-aldol of propanal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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