Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Retrossíntese da 3-metilcicloex-2-en-1-ona
Condições: 3-methylcyclohex-2-en-1-one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto dicarbonílico fornece esta enona por condensação aldólica intramolecular?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Heptano-2,6-diona
Correto: uma 1,5-dicetona fecha um anel de seis membros.
Esta não Hexano-2,5-diona
Uma 1,4-dicetona fornece a 3-metilciclopent-2-enona.
Esta não Octano-2,7-diona
Fornece um anel de cinco membros com um substituinte acetila.
Esta não Heptano-2,4-diona
Uma 1,3-dicetona não consegue fechar um anel aldólico de seis membros.
Solução explicada
Desconecte a C=C do anel (C2=C3). C3 vira uma carbonila de cetona com a metila, e C2 vira o CH3 α da outra cetona. Abrindo o anel, obtém-se CH3CO–CH2CH2CH2–COCH3, a heptano-2,6-diona, uma 1,5-dicetona.
O que você vai praticar
Identifique a dicetona que cicliza a uma enona cíclica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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