Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Retrossíntese da benzalacetona (4-fenilbut-3-en-2-ona)
Condições: (E)-4-phenylbut-3-en-2-one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual par de compostos carbonílicos forma esta enona em uma condensação aldólica?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzaldeído + acetona
Correto: desconexão Cα=Cβ.
Esta não Acetofenona + acetaldeído
Isso fornece a 1-fenilbut-2-en-1-ona, com a fenila na carbonila.
Esta não Fenilacetaldeído + acetaldeído
Fornece uma enal; a fenila precisa estar no carbono β de uma metilcetona.
Esta não Benzaldeído + acetaldeído
Isso fornece o cinamaldeído, um aldeído, e não uma metilcetona.
Solução explicada
Uma carbonila α,β-insaturada é desconectada na C=C: o carbono α vira o CH α do doador e o carbono β vira o carbono carbonílico do aceptor. O carbono β tem uma fenila, então o aceptor é o benzaldeído; o doador é a acetona. Trata-se de uma condensação de Claisen–Schmidt.
O que você vai praticar
Encontre os parceiros carbonílicos de uma cetona α,β-insaturada por desconexão aldólica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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